Романът между Леонардо ди Каприо и Риана не е сериозен. Говореше се, че 40-годишният актьор и 26-годишната певица са започнали връзка малко след като холивудската звезда прекрати отношенията си с германския модел Тони Гарн в края на миналата година. Леонардо и Риана обаче не излизат наистина, а просто се забавляват заедно. Източник издаде по темата: „Те се забиха. След раздялата си Лео започна да пише отново на Риана и решиха да се позабавляват. Той отново е необвързан и реши да се върне обратно в играта. Нито един от двамата не се опитва да превърне това в нещо повече. Той я харесва и те се наслаждават на отношенията си. Това е един вид сделка без условия“. Всъщност Леонардо ди Каприо и певицата имат общо минало. За пръв път двамата били забелязани заедно на купон във вила в Лос Анджелис още през месец май 2009 година. През 2011 пък актьорът и Риана флиртували по време на музикалния фестивал Coachella в Индио, Калифорния. За последно двамата са забелязани заедно в хотел в Западен Холивуд само преди седмица.